レッドウィング社は1952年、白く底が平らでクッション性に富むトラクショントレッド・ソールをワーク・ハンティングを用途とする男性用のブーツに初めて導入し発売しました。8インチ丈のブーツ#877です。このブーツは発売と同時に大成功を収め、数年で様々なバリエーションが広がりました。1954年には現在レッドウィングを代表する6インチブーツである#875が発売されましたが、それと同時に発売されたものがオックスフォード（短靴）の#895です。

本来ハンティングブーツに良く使われていた足の形に合わせて立体的に縫われるモカシンタイプのつま先（モックトゥ）は、足に負担の少ない履きやすいデザインです。白い厚底であるトラクショントレッド・ソールにはそのクッション性と平らな底面で、どのような場所でも歩きやすく長時間履いても疲れにくいという大きなメリットがあります。特に、工事・建設現場のような環境でその履きやすさが大きく評価され、様々なワークブーツに、さらにはアウトドアでのアクティビティや軽作業用のオックスフォードにも使われるようになりました。

クラシックモック・オックスフォードは#895からインスピレーションを得ており、よりハイトの高い#877と#875というレッドウィングを象徴するベストセラーと同じ、グッドイヤーレザーウェルト構造、ピューリタントリプルステッチ、レザーインソール、トラクショントレッド・アウトソールという特徴を持っています。履きやすい足首丈のオックスフォードは靴紐を結びやすく軽量でありながら、ワークブーツに求められる良質なレザーや堅牢なつくりに加え、高い機能性を持つ幅広い用途で活躍する短靴です。

レザーはレッドウィングを代表するブラウンレザーであるオロ・レガシーです。特にスムーズな銀面を持つ原皮を選び、なめした後に染め上げるのみで銀面に塗装を一切しないため、自然な肌目を持つレザーに仕上がっています。履き込むほどに表情を増し、味わいが深まるレザーです。